异辛烷

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为什么南京正癸烷的裂解反应只有一种方式,而丁烷有两种?

来源:www.sinoctl.com    发布时间:2020-05-06

理论上正辛烷的第一步裂解(不考虑生成氢自由基的情况,因为生成氢自由基远比生成烷基自由基困难;若考虑氢自由基则可能得到8组)能得到四组可能的自由基,如下图所示:

其中第四组(即题目给出的裂解方式)的比例最高(且占据了相当大部分的比例),故可用第四种裂解方式代表正辛烷的第一步裂解,得到的正丁烷和正丁烯就是主产物(甲乙丙戊己庚烷/烯也会出现在产物中,只是比例较低而已,被题目所忽略)。

四种裂解方式机会不均等的原因是碳链中各位置的碳碳单键键能并不相等,一般的碳链中部的碳碳单键键能最小,故长链烷烃最容易由中部裂解

以第一步裂解更简单的丁烷为例,生成甲基和丙基自由基所需的能量比生成两个乙基自由基要高约18.8kJ/mol,故丁烷主要裂解为乙烷和乙烯,只有极少量的甲烷和丙烯生成(在1000K下依据玻尔兹曼平衡分布公式估算,乙烷的产量约为甲烷的9.6倍)。数据出处为《基础有机化学》第三版(邢大本)第四章4.5节P139~P140。

因为是裂解反应,首先清楚定义:大的烃分子发生断裂,得到2个小的烃分子,类似于分解反应。

书写方程式只要注意前后C、H原子数守恒就可以了。

可以是均裂,即得到的2个烃中的C原子数相等。(高中阶段主要考虑均裂,在不同条件下,裂解产物不同)